Nativo di Castelfranco Veneto, Milani, è cresciuto cestisticamente nel Settore Giovanile del Basket Giovani Vicenza con il quale ha anche fatto il suo esordio in Serie C Dilettanti, venendo eletto “Miglior Under” del Campionato.

Nella Stagione 2008/2009  il passaggio con la maglia dell'ambizioso Blu Basket Treviglio, facendo l'assaggio con il campionato di Serie A Dilettanti, in qualità di “Under”, accumulando esperienza e minuti in campo. Milani rimane a Treviglio per tre stagioni prima di accasarsi, sempre in DNA, a Latina dove il suo rendimento cresce di livello assestandosi sempre oltre i 10 punti di media. 

Coach Mattia Ferrari se lo porta con sé a Legnano, in una squadra costruita per vincere il campionato di DNB. A Legnano Tommaso Milani non ha tradito le attese portando alla causa 14,5 punti di media, decisivi per il salto in Legadue Silver, dove però, a causa di un infortunio, disputerà solo poco più di mezzo campionato.

Nelle stagioni sportive 2015/2016 e 2016/2017 si accasa a Bergamo nel Campionato di Serie B, mancando per due anni la promozione in A2, la prima volta per mano di Udine e la seconda volta nelle “Final Four” che assegnavano due posti per la Serie A2.

Nel Campionato 2017/2018 Tommaso Milani veste la maglia della Paffoni Omegna, ma purtroppo disputerà solo poche gare a causa di un infortunio.

Il riscatto arriverà l'anno dopo quando trascinerà la Cuore Napoli Basket alla conquista della Semifinale Playoff. Dopo la conferma in terra campana, disputando uno scorcio di Campionato di Serie A2, Milani a metà stagione torna in Serie B approdando alla Vigevano 1955.

Nella stagione 2020/2021 l'approdo a Civitanova, proprio agli ordini di coach Foglietti, disputando un campionato da 10 punti abbondanti di media.